Quando il giovane Gatsby Welles e la sua spumeggiante ragazza Ashleigh decidono di trascorrere un weekend nella vibrante New York, immaginano una fuga romantica lontana dalle aule di Yardley College. Lui, erede di una facoltosa famiglia newyorkese, e lei, solare ragazza di Tucson figlia di un banchiere, si trovano immersi in una città di infinite possibilità. Tuttavia, la Grande Mela ha in serbo per loro ben più di un mordi e fuggi amoroso.
Mentre Ashleigh si avventura in un'intervista con il regista di culto Roland Pollard per il giornale del college, evento che la trascinerà in un vortice inaspettato di cinema e misteri, Gatsby si imbatte in vecchie conoscenze e nuove tentazioni, incluse le luci sfuggenti di una scena cinematografica improvvisata con l'affascinante Chan Tyrell.
Tra le strade battute dalla pioggia e i sogni infranti, New York diventa il teatro di scoperte e disavventure che metteranno alla prova la loro relazione. Fughe inaspettate, incontri casuali e la magia di un mondo che si apre davanti ai loro occhi, spingeranno Gatsby e Ashleigh a domandarsi se il loro amore può resistere all'incanto e alle sfide di un "giorno di pioggia a New York".