Quando il prudente agente assicurativo Reuben rivela il proprio cuore alle assolate sfumature dell'amore, non immagina che il suo sogno matrimoniale si dissolverà tra i fondali esotici della sua luna di miele, sorprendendo la neosposa in intimità con un istruttore di sub. Infranto, fa ritorno alla vita di tutti i giorni, dove i confortanti schemi della routine sembrano il solo antidoto alla delusione. Ma l'incontro casuale con Polly, una vecchia conoscenza dai tempi del liceo, porterà una ventata di imprevedibilità nel suo ordinato universo.
Polly, spirito libero e dal fascino caotico, è l'esatto opposto di Reuben: mangia arachidi in un bar che non ha superato il suo ultimo controllo sanitario e non si impegna a lungo termine, mentre lui calcola ogni rischio con la precisione di chi non lascia nulla al caso. Reuben si ritrova così di fronte a un bivio: lasciarsi sedurre da questa nuova e vivace prospettiva oppure cedere al richiamo della sicurezza che la sua ex moglie sembra nuovamente rappresentare?
Tra risate, situazioni al limite dell'assurdo e amici eccentrici, tra cui un attore egocentrico in cerca di riscatto, Reuben e Polly danzano sul filo di una domanda: è possibile trovare la felicità quando due mondi apparentemente incompatibili collidono? In questo percorso seminato di dubbi e attrazioni, ognuno dovrà decidere se e quanto vale la pena rischiare.