Josh e Tiffany sono la coppia che ha superato gli anni del liceo mano nella mano. Ma l'università li ha divisi geograficamente: lei è alla University of Austin, lui a Ithaca. Nonostante la promessa di fedeltà, la distanza mette a dura prova il loro amore. Con il passare dei giorni, Josh si lascia sedurre dal fascino di Beth, una compagna di college con cui vive un'avventura incauta, immortalata da una videocamera indiscreta. Un pacco destinato a Tiffany, inviato con le migliori intenzioni, si trasforma nel vettore di un potenziale disastro sentimentale: al suo interno, la registrazione del tradimento.
In preda al panico e determinato a salvare la sua relazione, Josh raduna un improbabile gruppo di compagni per un viaggio rocambolesco: E.L., l'eterno ragazzo festaiolo; Rubin, l'intelletto eclettico; e Kyle, il timido indeciso. Insieme, si lanciano in una corsa contro il tempo, tra mille peripezie e risate, con l'obiettivo di intercettare il pacchetto prima che cada sotto gli occhi di Tiffany. Intraprendendo questo viaggio attraverso gli Stati Uniti, ognuno di loro scoprirà qualcosa in più su se stesso e sul vero significato dell'amicizia e dell'amore. Ma riuscirà Josh a recuperare il nastro compromettente prima che Tiffany premi il pulsante play? O sarà il segreto svelato a cambiare il corso delle loro vite per sempre? "Road Trip" è un'avventura esilarante sul filo dell'imprevedibile, un viaggio che va molto oltre il semplice recupero di una videocassetta.