Nelle scintillanti luci di Manhattan, "Roger Dodger", con un umorismo pungente e una sottile intuizione, disegna il ritratto di una moderna battaglia dell'ego maschile nelle trincee della vita da single. Roger Swanson è un cinico e brillante copywriter pubblicitario, armato di un ingegno affilato come un rasoio e convinto di aver perfezionato l'arte di sedurre le donne con i suoi metodi manipolatori. Il suo regno di battute taglienti e incontri fugaci inizia però a vacillare quando si vede arrivare inaspettatamente il nipote Nick, un sedicenne dall'Ohio dal viso ancora acerbo.
Nick, con una richiesta alquanto inusuale, cerca in Roger un maestro nell'arte complessa della seduzione femminile, nella speranza di sbarazzarsi della sua goffaggine adolescenziale e della sua verginità. Intrigato dalla sfida, Roger trascina Nick negli affascinanti e inebrianti giri della vita notturna newyorkese per un corso intensivo sull'amore e il desiderio.
Nel frattempo, la vita amorosa di Roger subisce un duro colpo: Joyce, la sua amante e capo in agenzia, pone fine alla loro relazione, puntando il dito contro i suoi comportamenti manipolatori e la sua immaturità. Questo evento spinge Roger in un viaggio di autoscoperta, mentre si destreggia tra le tempestose acque del romanticismo e della manipolazione.
Man mano che la notte si svolge, il sembrava invincibile Roger scopre di non essere così saggio come pensava. È lui stesso ad aver bisogno di una lezione su ciò che le donne davvero desiderano e cosa significhi essere un uomo nel complicato balletto delle relazioni. "Roger Dodger" è un'incantevole esplorazione dell'ego maschile, un racconto coinvolgente di arroganza, spirito d'ingegno e le prove del cuore umano, nel campo di battaglia dell'amore e della vita.