Ambientato nella Los Angeles degli anni '90, un crocevia di sogni e delusioni, "Sandy Wexler" ci introduce in un mondo dove il talento è tanto abbondante quanto eccentrico. Al centro di questo universo c'è Sandy Wexler, un manager di una dedizione fuori dal comune, che vanta una clientela tanto variegata quanto insolita: dal lottatore allo stuntman temerario, fino al ventriloquo. Ma è l'incontro con una giovane cantante di straordinario talento, Courtney Clarke, scoperta per caso in un parco di divertimenti, a segnare una svolta nella vita professionale e sentimentale di Sandy.
Combattuto tra l'impegno per la sua carriera e i palpiti del cuore, Sandy si ritrova a gestire le dinamiche delicate di un amore nascente proprio mentre Courtney inizia la sua scalata verso la celebrità. Con il successo di lei che cresce, Sandy dovrà affrontare la possibilità di perdere non solo l'opportunità di rappresentarla come artista, ma anche di conquistarne il cuore. La loro storia, giocata su un arco di un decennio, sfida le convenzioni e mescola affari e sentimenti in una commedia che rievoca l'epoca d'oro di Hollywood con un tocco di nostalgia e ironia.