In una New York frenetica, due assistenti esausti e sfiancati dalle eccessive richieste dei loro boss tirannici condividono un sogno: guadagnarsi un po' di meritato respiro. Entrambi schiacciati sotto il peso di orari impossibili e di una dedizione al lavoro che sfiora l'ossessione, i due escogitano un piano astuto e apparentemente infallibile: far innamorare i loro capi. Il ragionamento è semplice: una scintilla d'amore potrebbe rivelarsi la distrazione perfetta per concedere loro quelle ore di libertà tanto agognate.
Ma quando il piano prende vita e i due boss iniziano a mostrare segni di inaspettato interesse reciproco, i giovani assistenti si ritrovano coinvolti in una commedia di equivoci e situazioni impreviste. Mentre i fili della messinscena romantica si intrecciano, i due scoprono che non solo i loro capi hanno più in comune di quanto pensassero, ma che anche tra loro potrebbe esserci qualcosa di più di una semplice alleanza strategica.
"Come far perdere la testa al capo" è una commedia romantica che gioca con i fili dell'amore e dell'ambizione, mostrando come talvolta, nella giungla urbana dei grattacieli e delle carriere, il vero amore possa nascere dove meno te lo aspetti.