Fa' la cosa sbagliata (2008)

Durante l'afoso estate newyorkese del 1994, il giovane Luke Shapiro si trova all'incrocio tra l'adolescenza e l'età adulta, con un diploma di scuola superiore fresco di stampa in tasca e un futuro incerto davanti a sé. Nel caos di una famiglia che si sgretola sotto il peso dei problemi economici, Luke cerca conforto nel suo insolito lavoro: è un venditore ambulante di marijuana, che spinge il suo carretto di gelati per le strade di una città che non dorme mai. La sua vita prende una svolta inaspettata quando stringe un'amicizia non convenzionale con il Dr. Jeffrey Squires, uno psicologo dall'animo hippie e dal cuore inquieto, che diventa il suo cliente più particolare. In un'inusuale forma di baratto, Luke scambia la sua erba per sedute di terapia informali, cercando disperatamente qualcuno disposto ad ascoltare i suoi pensieri più intricati. Nel frattempo, Stephanie, compagna di scuola di Luke e figliastra del Dr. Squires, entra nella sua vita come una fresca brezza estiva. Lei, oggetto dei suoi sogni più nascosti, lo vede solo come un amico estivo, ignara dell'interesse romantico che il giovane nutre per lei. Mentre l'estate si dipana in un susseguirsi di avventure e confidenze, la relazione tra Luke e il Dr. Squires si approfondisce in un legame che travalica i confini tradizionali di terapeuta e paziente. Luke cerca consigli su come trasformare il suo desiderio per Stephanie in realtà, senza mai rivelare al suo mentore l'identità della ragazza dei suoi sogni. Ma le complicazioni non tardano ad arrivare. Il Dr. Squires confida a Luke la sua insoddisfazione matrimoniale, e i problemi familiari di entrambi si intrecciano silenziosamente alle loro vite già complesse. Questa è una storia di amicizia, amore e crescita, dove il futuro incerto si staglia contro la vivace tela di fondo di una New York anni '90. Mentre le vacanze estive volgono al termine, resta una domanda sospesa: cosa accadrà se Luke riuscisse a conquistare il cuore di Stephanie, quando i vecchi amici torneranno e tutti dovranno affrontare la nuova e intimidatoria tappa della vita dopo il liceo?