John Beckwith e Jeremy Grey condividono non solo un'affiatata partnership in uno studio legale di successo, ma anche un insolito passatempo: sono maestri nell'arte di intrufolarsi come invitati non annunciati in matrimonii della alta società. Tra sorrisi affabili e storie inventate, i due amici scorrazzano per i ricevimenti, conquistando il cuore e qualche avventura di una notte con le damigelle più sognatrici. Tuttavia, quello che inizia come un gioco presto prende una piega inaspettata. Durante uno degli "schianti" più memorabili, John incrocia lo sguardo di Claire Cleary, una damigella di cui si innamora perdutamente. Ma Claire è già impegnata con un altro uomo e il suo matrimonio è imminente. Nel frattempo, Jeremy si imbatte in Gloria, la sorella di Claire, affascinante ma con un'eccentricità che si rivelerà un vero e proprio rompicapo. Saranno i nostri incalliti single a nozze in grado di rivelare la loro vera identità senza distruggere le nuove relazioni che stanno iniziando a tenere loro a cuore? Le nozze si avvicinano e il tempo per decidere è sempre meno. Un tuffo nel mondo dei sentimenti genuini per due eterni rubacuori che dovranno scegliere se continuare la loro vita da eterni festaioli o arrendersi all'imprevedibile e complicato gioco dell'amore.