Nel vibrante scenario di New York, Benjamin Barry, astuto esecutivo pubblicitario, intraprende una sfida ardita: far innamorare una donna in soli dieci giorni per aggiudicarsi un importante incarico pubblicitario per un prestigioso marchio di gioielleria. Nel frattempo, Andie Anderson, giornalista dalla penna affilata, è alle prese con un articolo provocatorio: fornire un manuale su come far scappare un uomo in meno di due settimane. Quando i loro mondi si scontrano, scintille e risate si accendono. Ben e Andie sono ignari l'uno delle insidie dell'altro, in una divertente commedia degli equivoci dove l'amore e la carriera si intrecciano in un gioco di strategie e sentimenti. Riuscirà qualcuno a trionfare o l'amore avrà in serbo sorprese inattese per i nostri protagonisti? Entrambi hanno dieci giorni per raggiungere il loro obiettivo, ma a volte i cuori non seguono le regole del gioco.