Lo scapolo d'oro (1999)

Nel vivace tessuto di San Francisco, il fascino ingenuo di James Shannon III (Chris O'Donnell) non bastava a consolidare le sue relazioni amorose, sempre vittime di una comica insicurezza. L'arrivo nella sua vita di Anne Arden (Renée Zellweger), una donna affascinante, sembra promettere un futuro diverso, finché una proposta di matrimonio fallita non mette a rischio la loro storia d'amore. La routine di scapolo di Jimmie viene sconvolta dall'inaspettata eredità del nonno, che trasforma la vita del giovane in una corsa contro il tempo: sposarsi entro le 18:05 del suo trentesimo compleanno o dire addio a un'eredità di cento milioni di dollari, che rappresenta la salvezza della sua azienda di biliardi e il sostentamento dei suoi dipendenti. Mentre Anne è irreperibile per lavoro, Jimmie si lancia in una disperata e, a tratti, esilarante ricerca dell'anima gemella, ripercorrendo la strada delle sue passate relazioni. Navigando tra vecchie fiamme e nuove opportunità, deve affrontare i fantasmi delle sue precedenti gaffe amorose e capire cosa significa davvero amare. Il tempo stringe, e con il ticchettio dell'orologio a scandire il suo destino, Jimmie si troverà a domandarsi: riuscirà a superare i suoi problemi di impegno, a trovare l'amore vero e a salvaguardare il proprio futuro prima dello scoccare delle 18:05?