Trama
Louis, un giovane insegnante innamorato dell'epoca di F. Scott Fitzgerald, perde il lavoro quando viene sorpreso a provare un reggiseno trovato in un ufficio del campus. Decide di andare a New York per ritrovare se stesso e fare lo scrittore. Risponde a un annuncio per un coinquilino pubblicato dall'eccentrico e supponente Henry Harrison; inizia una strana relazione di coppia. Louis trova lavoro come venditore di pubblicità per una rivista verde e si invaghisce di Mary, una collega. Conosce il vicino di casa di Henry, l'irsuto Gershon, e Henry offre a Paul un corso di formazione nel mondo dei gentiluomini che consiste nell'essere un "uomo in più" - un accompagnatore a pagamento, un gigolò - per le donne più anziane. Riuscirà Louis a districarsi tra questi diversi mondi e le sue stesse aspettative?