Rusty Griswold, un pilota di linea aereo e padre di famiglia, sente il richiamo nostalgico delle indimenticabili vacanze della sua infanzia. Deciso a ricreare quei momenti magici, Rusty pianifica un viaggio memorabile per la sua moglie Debbie e i loro due figli, Kevin e James, con destinazione il leggendario parco divertimenti Wally World. Armati di entusiasmo e un SUV albanese affittato, i Griswold si imbarcano in una traversata degli Stati Uniti, sperando di rafforzare i legami familiari e ricreare la magia delle vacanze del passato.
Ma la strada verso la felicità è lastricata di imprevisti e, proprio come accaduto nelle avventure giovanili di suo padre Clark, Rusty si ritrova a dover fronteggiare una serie di disavventure esilaranti e caotiche. Ogni tappa del viaggio si trasforma in un test di resistenza per la coesione familiare, mettendo alla prova il romanticismo e la pazienza di Rusty.
In un turbillon di eventi imprevedibili e situazioni rocambolesche, "Come ti rovino le vacanze" è un'esilarante odissea moderna che celebra i piani migliori che vanno a monte e l'imprevedibile bellezza del caos familiare. Riuscirà Rusty a guidare la sua famiglia verso il lieto fine delle vacanze oppure il sogno di Wally World si rivelerà un miraggio nel deserto delle buone intenzioni?