Nel fervore della New York del 1968, un'epoca in cui l'omosessualità vive in ombra, un gruppo di amici si riunisce per celebrare con uno sfrenato entusiasmo il compleanno dell'arguto e sempre elegante Harold (Zachary Quinto). A orchestrare l'evento è Michael (Jim Parsons), uno sceneggiatore tanto vivace quanto autodistruttivo, noto per il suo stile di vita opulento e per il suo rapporto complicato con l'alcol.
È una festa dalla vivida galleria di caratteri: Donald (Matt Bomer), l'ex amante di Michael perso nei meandri della riflessione personale; Larry (Andrew Rannells), un artista commerciale dai modi libertini che convive con Hank (Tuc Watkins), un insegnante che ha appena voltato le spalle alla sua vita coniugale; Bernard (Michael Benjamin Washington), un bibliotecario che si muove cauto nella selva delle dinamiche amicali insieme a Emory (Robin de Jesús), un arredatore d'interni dalla franchezza disarmante; e un giovane gigolò (Charlie Carver), ingaggiato come sorprendente regalo per Harold.
La serata, iniziata con scambi di battute vivaci e cocktail che scorrono a fiumi, subisce una svolta drammatica con l'arrivo inaspettato di Alan (Brian Hutchison), un vecchio amico del college di Michael dallo spirito conservatore. Man mano che le ore passano, ogni uomo è costretto ad affrontare verità accuratamente sepolte, rivelazioni sconvolgenti che mettono alla prova l'intima solidarietà del loro gruppo. Questa diventa una notte che promette di confondere i confini tra risate e lacrime, amicizia e rivalità, amore e risentimento, lasciando i protagonisti e gli spettatori appesi a un filo di emozioni intense e verità nascoste.