In "The First Time", le strade di Dave e Aubrey si incrociano inaspettatamente, cambiando per sempre il corso delle loro vite sentimentali. Dave, senior del liceo, vive i suoi giorni con il capo fra le nuvole, innamorato di una ragazza che non sembra notarlo. Aubrey, un anno più giovane e dotata di un animo artistico, è intrappolata in una relazione poco appagante con un ragazzo che non apprezza il suo talento. Una festa adolescenziale diventa il palcoscenico del loro incontro: entrambi alla ricerca di una pausa dalla confusione, si ritrovano all'aria aperta, dove scocca una scintilla inaspettata.
Nel corso di un fine settimana indimenticabile, tra dialoghi sinceri e momenti condivisi, i due giovani esplorano i dolci e complicati sentieri dell'innamoramento. Mentre Aubrey aiuta Dave a districarsi nei suoi sentimenti non corrisposti per la ragazza dei suoi sogni, tra loro sboccia un'affinità profonda e una reciproca attrazione che mette in dubbio le certezze del cuore.
Ma l'amore è un terreno sconosciuto per entrambi, e la distanza imminente che li separerà, con Dave destinato al college in un'altra città e Aubrey ancora alle prese con l'ultimo anno di liceo, li pone di fronte a scelte difficili. Riusciranno a mantenere viva la fiamma da lontano? Sarà l'amore a trionfare o le strade di Dave e Aubrey si divideranno, lasciandosi alle spalle un dolce ricordo di quello che avrebbe potuto essere "la prima volta"? Un viaggio nell'intimità dei primi battiti del cuore, "The First Time" è un affresco delicato e profondamente umano sull'incertezza e la meraviglia del primo amore.