La vita è davvero dura per Julie Kessler (Julie Klausner) e Billy Epstein (Billy Eichner), due aspiranti fumettisti trentenni che vivono e lavorano a New York. Mentre i loro amici e conoscenti vanno avanti e trovano il successo e l'amore, loro continuano a lottare con la carriera e le relazioni, diventando ogni giorno più amareggiati.