My Awkward Sexual Adventure (2012)

Nella tranquilla Winnipeg, sorge la storia di Jordan Abrams, un contabile di 37 anni dalla personalità remissiva, il quale cova da sempre un'infuocata passione per Rachel Stern. Dopo anni di timidi approcci, riesce finalmente a renderla la sua ragazza. Con un anno di relazione alle spalle, Jordan decide di dichiarare il suo eterno amore chiedendo la mano di Rachel durante una romantica vacanza a Niagara Falls. Tuttavia, il suo piano fallisce clamorosamente quando Rachel rifiuta di partire con lui e lo lascia, sottolineando la sua insoddisfacente prestazione sessuale come ragione principale. Solo e deluso, Jordan si rifugia a Toronto dall'amico del college Dandak, famoso per le sue conquiste amorose, che lo convince che la soluzione al suo cuore infranto sia tuffarsi nuovamente nel mondo degli appuntamenti. Ma Jordan ha un solo obiettivo in mente: riconquistare Rachel migliorando le sue capacità amatorie sotto la guida di Dandak e suscitando gelosia in lei con l'aiuto di una donna avvenente. È qui che entra in scena Julia Bowe, una spogliarellista dal cuore grande e dalla mente aperta, che diventa la complice inaspettata di Jordan. Si offre di posare per una foto provocante e diventa la bizzarra maestra di "educazione sessuale" di Jordan quando Dandak è costretto a ritirarsi. In cambio, Jordan aiuta Julia, che si trova in difficoltà economica, a gestire le sue finanze traballanti. La loro reciproca assistenza li porta a scoprire un mondo fatto di locali di striptease, massaggi sensuali, travestimenti e S&M, aiutando Jordan a confrontarsi con le sue inibizioni sessuali. Mentre si destreggiano nel loro particolare rapporto di studente e insegnante, affrontano le conseguenze del viaggio e l'assenza di Rachel, e mentre Dandak si adatta alla sua nuova situazione, tutti si avvicinano a un'importante comprensione dei loro desideri e aspirazioni nella vita. La vera sfida è riconoscere queste rivelazioni e condividerle con le persone più importanti. "My Awkward Sexual Adventure" è una commedia eccentrica e divertente che racconta il viaggio di autoscoperta, amore e risveglio sessuale di un uomo che cercava solo di sistemare le cose a letto, ma finisce per aggiustare molto di più nella sua vita.