Benvenuti a Cedar Rapids (2011)

Nell'idilliaca e tranquilla Brown Valley nel Wisconsin, Tim Lippe conduce una vita semplice, scandita dal suo lavoro nell'agenzia assicurativa Brown Star e dalle consuete scappatelle romantiche con la sua ex insegnante di settima elementare, Macy Vanderhei. Nella sua ingenua visione del mondo, Tim è convinto che il suo lavoro sia una missione altruistica e che le sue frequentazioni con Macy siano il frutto di un amore reciproco. La Brown Star Insurance si fregia di aver vinto per tre volte consecutive il prestigioso premio Two-Diamond dell'American Society of Mutual Insurers, successo dovuto soprattutto al brillante rappresentante Roger Lemke. La sua improvvisa e misteriosa scomparsa pone l'azienda in una situazione di crisi e, per sorpresa di Tim, è proprio lui a dover rappresentare la Brown Star alla convention annuale dell'ASMI a Cedar Rapids, Iowa. Proprio lì, nella città che sembra un colosso rispetto a quanto conosce, Tim si ritrova circondato da personaggi che mettono alla prova la sua visione del mondo: dai compagni di stanza esperti e cosmopoliti, al fascino di Joan Ostrowski-Fox, agente assicurativo del Nebraska, e all'ingenua incomprensione di Bree, la giovane donna che bighellona nel parcheggio dell'hotel e che Tim non riesce a identificare come prostituta. Tra corruzione aziendale e tentazioni della vita metropolitana, Tim si ritroverà a dover prendere decisioni cruciali per il suo futuro e per quello della Brown Star Insurance. In questo turbine di eventi che metteranno alla prova il suo spirito, Tim scoprirà una forza e una capacità di adattamento che neanche lui sapeva di possedere, dimostrando che anche l'uomo più semplice può trovare il proprio cammino nel caos del mondo moderno.